5-bromo-2,3-dimethoxybenzoquinone | 23030-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethoxybenzoquinone
• 英文别名: 5-Brom-2.3-dimethoxy-benzochinon-(1.4)；2,3-Dimethoxy-5-brom-1,4-benzochinon；5-Bromo-2,3-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23030-57-1
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: TUFLGFSKFCDACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxybenzoquinone 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 Brom-pentamethoxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  醌的噻吩乙酰化。第三部分 对-苯醌与溴和甲氧基取代

  摘要：

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。

  DOI：

  10.1039/j39690001353
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 生成 5-bromo-2,3-dimethoxybenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2,3-二甲氧基-1,4-苯醌作为辅酶Q系统的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00283a012

文献信息

• Regiospecific α-substitution of crotonic esters synthesis of naturally occurring derivatives of 6-ethyljuglone
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87099-x

  日期：1991.1

  Methyl β-methoxycrotonate is alkylated regiospecifically, through the anion, in the α-position. Enolsilylation of the resulting β,γ-unsaturated ester affords the corresponding 1,1,2,3-tetrasubstituted butadiene. Cycloaddition of the latter to the appropriate halogenated benzoquinone, followed by various transformations, provides the first recorded syntheses of several natural products derived from

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。
• Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents
  作者：J. M. Blatchly、R. J. S. Green、J. F. W. McOmie、J. B. Searle

  DOI：10.1039/j39690001353

  日期：——

  The three monobromo-monomethoxy-p-benzoquinones have been prepared; they all undergo Thiele acetylation. The entering acetoxy-group is found ortho or para to the bromine atom in each of the triacetates, and never ortho to the methoxy-group.

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。
• Coenzyme Q. 124. New substituted 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinones as inhibitors of coenzyme Q systems
  作者：Karl Folkers、Joseph C. Catlin、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jm00283a012

  日期：1971.1