1-(2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1355729-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；3-Acetyl-2-difluoromethyl-N-methylpyrrole；1-[2-(difluoromethyl)-1-methylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1355729-48-4
• 化学式: C₈H₉F₂NO
• 分子量: 173.162
• InChiKey: ZEGNQXLXSTZKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-1-甲基吡咯 、 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-(2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Practical and innate carbon–hydrogen functionalization of heterocycles

  摘要：

  研究表明，亚磺酸锌盐可用于将烷基自由基转移到杂环上，从而在与其他固有的碳氢官能化方法互补反应的同时，温和、直接且操作简便地形成具有药物相关性的碳-碳键。含氮杂环在药物中广泛存在，过渡金属介导的交叉偶联反应的一系列进展简化了它们的合成。然而，不依赖预官能化起始材料的实用且选择性的碳氢官能化方法是一个发展不足的领域。在这里，作者报道亚磺酸锌盐可用于将烷基自由基转移到杂环上，从而在与其他固有的碳氢官能化方法正交反应的同时，温和、直接且操作简便地形成具有药物相关性的碳-碳键。含氮杂环化合物对人类健康产生了深远影响，因为这些化学基元存在于大量用于对抗广泛疾病和病理生理条件的药物中。过渡金属介导的交叉偶联的进展简化了这些分子的合成；然而，不依赖预官能化起始材料的具有药物重要性的杂环的碳氢官能化是一个发展不足的领域。不幸的是，杂环的天生特性使其在生物应用中如此受欢迎，例如水溶性和作为配体的能力，这使得它们成为直接化学官能化的具有挑战性的底物。在这里，我们报道亚磺酸锌盐可用于将烷基自由基转移到杂环上，从而在与其他固有的碳氢官能化方法互补反应的同时，温和（中温，50°C或更低）、直接且操作简便地形成具有药物相关性的碳-碳键。我们准备了一套这些试剂，并在不借助于保护基化学的情况下，研究了它们在广泛的杂环（天然产物、药物和构建块）中的反应性。这些试剂甚至可以在有水和空气的情况下单锅串联使用。

  DOI：

  10.1038/nature11680

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Radical CH Functionalization of Heteroarenes under Electrochemical Control
  作者：Alexander G. O'Brien、Akinobu Maruyama、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita、Phil S. Baran、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1002/anie.201407948

  日期：2014.10.27

  Electrochemical reactions are shown to be effective for the CH functionalization of a number of heterocyclic substrates that are recalcitrant to conventional peroxide radical initiation conditions. Monitoring reaction progress under electrochemical conditions provides mechanistic insight into the CH functionalization of a series of heterocycles of interest in medicinal chemistry.

  电化学反应被证明对于许多杂环底物的C = H 官能化是有效的，这些底物对传统的过氧化物自由基引发条件是不利的。监测电化学条件下的反应进程为药物化学中一系列感兴趣的杂环化合物的C → H 官能化提供了机制见解。
• Difluoromethylation Of Unsaturated Compounds
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150011760A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  本发明公开了一种用于进行不饱和化合物和环氮含芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，即锌二氟甲基磺酰亚胺，以及制备该试剂的方法和使用该试剂的方法。
• A New Reagent for Direct Difluoromethylation
  作者：Yuta Fujiwara、Janice A. Dixon、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan D. Baxter、Darryl D. Dixon、Michael R. Collins、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja211422g

  日期：2012.1.25

  Molecular scaffolds containing alkylfluorine substituents are desired in many areas of chemical research from materials to pharmaceuticals. Herein, we report the invention of a new reagent (Zn(SO2CF2H)(2), DFMS) for the innate difluoromethylation of organic substrates via a radical process. This mild, operationally simple, chemoselective, and scalable difluoromethylation method is compatible with a range of nitrogen-containing heteroarene substrates of varying complexity as well as select classes of conjugated pi-systems and thiols. Regiochemical comparisons suggest that the CF2H radical generated from the new reagent possesses nucleophilic character.
• DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2785723B1

  公开（公告）日：2016-10-05