(2S,3aR,5S,6aS)-7-Oxo-hexahydro-2,5-methano-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester | 135482-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aR,5S,6aS)-7-Oxo-hexahydro-2,5-methano-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 135482-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: POXKVPSDWDXGBS-JBJIOVEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-propenyl)-3-oxo-6-methylhept-6-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 氘代苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2S,3aR,5S,6aS)-7-Oxo-hexahydro-2,5-methano-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Morgan, Tina M.; Eric Schwartz, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6607 - 6617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multigram Synthesis of Dimethyl Stellane‐1,5‐Dicarboxylate as a Key Precursor for <i>ortho</i>‐Benzene Mimics**
  作者：Oleh K. Smyrnov、Kostiantyn P. Melnykov、Eduard B. Rusanov、Sergey Yu. Suikov、Olexandr E. Pashenko、Andrey A. Fokin、Dmytro M. Volochnyuk、Serhiy V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/chem.202302454

  日期：2023.12.14

  0.03,7]octane (stellane) 1,5-dicarboxylic acid derivatives can be produced in one run. The outcome of the synthesis hinges on the substrate's stereochemistry. While the endo,endo DMOD isomer only undergoes epimerization in the reaction conditions, others yield the sought-after stellane ester. X-ray diffraction analysis shows stellane 1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester as an ideal saturated alternative

  从一个新的富含 C(sp 3 ) 的烃笼，一种潜在的邻位取代苯类似物（生物等排体），最多 50 克三环[3.3.0.0 3,7 ]辛烷（星烷）1,5-二羧酸衍生物可以一次生产。合成的结果取决于底物的立体化学。虽然内，内DMOD 异构体仅在反应条件下发生差向异构化，但其他异构体会产生广受欢迎的星烷酯。 X 射线衍射分析表明，星烷 1,5-二甲酸二甲酯是具有面内拓扑结构的邻位二取代苯的理想饱和替代品。