3-[(2S,11bS)-2-ethyl-1,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-2-yl]propan-1-ol | 75685-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2S,11bS)-2-ethyl-1,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 75685-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: NZUXRZUOYQTLFF-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,11bS)-2-ethyl-1,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-2-yl]propan-1-ol 在 氨 、 sodium 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  使用单个手性合成子同时生成奎巴拉赫明的（+）-和（-）-对映异构体的对映选择性途径

  摘要：

  使用从L-谷氨酸或D-甘露糖醇中获得的单一手性内酯已经建立了对蛇床子型吲哚碱类（quebrachamine）的（+）-（-）和（-）-对映体的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39810001153
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-3-allyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-[(2S,11bS)-2-ethyl-1,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以L-谷氨酸为手性模板对映体（+）-quebrachamine的对映选择性合成

  摘要：

  使用L-谷氨酸作为手性模板，对映选择性地合成了（+）-瓜拉巴明（1）。

  DOI：

  10.1039/c39800000616

文献信息

• Total syntheses of eburnamonine, quebrachamine, vincadine and epivincadine
  作者：Ernest Wenkert、Timothy D.J. Halls、Lawrence D. Kwart、Göran Magnusson、H.D.Hollis Showalter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93276-4

  日期：——

  Syntheses of the alkaloids eburnamonine and quebrachamine are presented in which the non-tryptamine portion of the skeleta is constructed by the β-oxycyclopropylcarboxylate preparation-fragmentation route. A similar reaction scheme is utilized for the synthesis of the alkaloids vincadine and epivincadine.

  提出了生物碱金枪鱼碱和quebrachamine的合成，其中skeleta的非色胺部分是通过β-氧基环丙基羧酸酯制备-片段化路线构建的。类似的反应方案被用于合成长春碱和长春碱的生物碱。
• Chiral total synthesis of indole alkaloids of the Aspidosperma and Hunteria types
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo00289a025

  日期：1990.1
• Expeditious enantioselective syntheses of indole alkaloids of Aspidosperma- and Hunteria-type
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ja00259a060

  日期：1987.12
• Takano, Seiichi; Murakata, Chikara; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 247 - 249
  作者：Takano, Seiichi、Murakata, Chikara、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 517-521
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——