1,4a-dimethyl-3,5,6,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[8]annulene-4,7-dione | 96494-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4a-dimethyl-3,5,6,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[8]annulene-4,7-dione
• CAS: 96494-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: TZBJZJZNQYQKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-3,5,6,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[8]annulene-4,7-dione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 '3'-Methyl-6'-hydroxy-1,2-benzo-cycloocten-(1)-on-(6)' (1-Methyl-4-hydroxy-7-oxo-benzo(a)cycloocten)
  参考文献：
  名称：

  双环-δ-羟基-α，β-烯酮的重排-IV：某些双环-α-取代-δ-羟基-α，β-烯酮的碱催化重排

  摘要：

  当用碱水溶液处理时，羟基烯酮5a，5b，5c，4d，4a和4b重新排列成二酮6a，6b，8和13以及酸9和12。二酮2和6a也通过烯酮1a和5a的热重排而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92974-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,10a-Dimethyl-3,6,7,10a-tetrahydro-2H,5H-benzocyclooctene-1,8-dione 生成 1,4a-dimethyl-3,5,6,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[8]annulene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  UMA, MISS, R.;SWAMINATHAN, S.;RAJAGOPALAN, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5825-5828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base catalyzed rearrangement of oxy-cope systems
  作者：R. Uma、S. Swaminathan、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81696-8

  日期：1984.1

  The synthesis and rearrangement of the optically active etynyl and vinyl carbinols 3 and 4 are reported. The rearrangements are found to be concerted when carried out with KH-THF and non-concerted with KOH-methanol.

  报道了光学活性乙炔基和乙烯基甲醇3和4的合成和重排。发现用KH-THF进行重排是一致的，而无需用KOH-甲醇进行重排。
• Base catalysed rearrangement of oxycope systems
  作者：R. Uma、K. Rajagopalan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90563-0

  日期：1986.1

  synthesis and rearrangements of the chiral carbinols and are described. With KH-THF. both the carbinola gave optically active rearrangement products; with alkali in methanol, they gave optically inactive rearrangement products. The results are interpreted as favouring a concerted mechanism for the hydride catalysed rearrangements and a non-concerted mechanism for the rearrangements catalysed by alkali

  合成和手性原醇的重排和中描述。用KH-THF。两个卡宾诺拉均产生了光学活性重排产物；用甲醇中的碱，他们得到了光学惰性的重排产物。该结果被解释为有利于氢化物催化重排的协同机制和对于碱在甲醇中催化的重排的非一致机制。
• UMA R.; RAJAGOPALAN K.; SWAMINATHAN S., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 10, 2757-2769
  作者：UMA R.、 RAJAGOPALAN K.、 SWAMINATHAN S.

  DOI：——

  日期：——