N,N'-bis[(6-chloropicolinyl)-L-Ser(t-Bu)-β-Ala]-1,4-phenylenediamine | 192699-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N,N'-bis[(6-chloropicolinyl)-L-Ser(t-Bu)-β-Ala]-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 6-chloro-N-[(2S)-1-[[3-[4-[3-[[(2S)-2-[(6-chloropyridine-2-carbonyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]propanoylamino]anilino]-3-oxopropyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 192699-04-0
• 化学式: C₃₈H₄₈Cl₂N₈O₈
• 分子量: 815.754
• InChiKey: CDCUHRIPVDPNHK-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(6-chloropicolinyl)-L-Ser(t-Bu)-β-Ala]-1,4-phenylenediamine 在 palladium on activated charcoal 超重氢 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[(2S)-3-hydroxy-1-[[3-[4-[3-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(6-tritiopyridine-2-carbonyl)amino]propanoyl]amino]propanoylamino]anilino]-3-oxopropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-6-tritiopyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium labelled analog of the novel hematoregulatory agent SB 209978

  摘要：

  [H-3]-SB 209978 (10) was synthesized in 6 steps from phenylene diamine dihydrochloride. A key aspect was the regioselective synthesis of 6-chloropicolinic acid (7). This was condensed with diamine 6 and the resulting product was deprotected to give 9. Palladium catalyzed H-3-hydrogenolysis of the chloropyridine rings gave the final product 10.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<455::aid-jlcr997>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(2-{4-[3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-propionylamino)-propionylamino]-phenylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-2-tert-butoxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N'-bis[(6-chloropicolinyl)-L-Ser(t-Bu)-β-Ala]-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium labelled analog of the novel hematoregulatory agent SB 209978

  摘要：

  [H-3]-SB 209978 (10) was synthesized in 6 steps from phenylene diamine dihydrochloride. A key aspect was the regioselective synthesis of 6-chloropicolinic acid (7). This was condensed with diamine 6 and the resulting product was deprotected to give 9. Palladium catalyzed H-3-hydrogenolysis of the chloropyridine rings gave the final product 10.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<455::aid-jlcr997>3.0.co;2-4