(Z)-(3S,7R)-9-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-7-triethylsilanyloxy-1-[2-(4-triethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-non-5-en-4-one | 389086-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3S,7R)-9-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-7-triethylsilanyloxy-1-[2-(4-triethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-non-5-en-4-one
• CAS: 389086-10-6
• 化学式: C₄₄H₇₂O₆S₂Si₂
• 分子量: 817.355
• InChiKey: SDSYANZMLXIDRF-LFCBDPIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.24
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S,7R)-9-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-7-triethylsilanyloxy-1-[2-(4-triethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-non-5-en-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 Stryker's reagent 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-{2-[(3S,4R,7S)-9-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-(triethylsilyloxy)nonyl]-1,3-dithian-2-yl}-4-hepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R)-9-benzyloxy-6-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(3S,7R)-9-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-7-triethylsilanyloxy-1-[2-(4-triethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-non-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364