(S)-4-[4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 650604-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 650604-97-0
• 化学式: C₂₆H₃₄F₂N₄O₆S
• 分子量: 568.642
• InChiKey: LMZRQWAXQIAYEK-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 N-6-iminoethyl-4,4-difluoro-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  4-氟L-赖氨酸类似物作为选择性i-NOS抑制剂：将氟引入赖氨酸侧链的方法。

  摘要：

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b307563j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3-Ethoxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (S)-4-[4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氟L-赖氨酸类似物作为选择性i-NOS抑制剂：将氟引入赖氨酸侧链的方法。

  摘要：

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b307563j

文献信息

• γ-Difluorolysine as a ¹⁹F NMR probe for histone lysine methyltransferases and acetyltransferases
  作者：Jordi C. J. Hintzen、Yan Luo、Miriam R. B. Porzberg、Paul B. White、Jie Jian、Giordano Proietti、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/d1cc02589a

  日期：——

  γ-Difluorolysine acts as an excellent lysine mimic and ¹⁹F NMR probe for examinations of biomedicinally important histone lysine methyltransferases and acetyltransferases.

  γ-二氟赖氨酸是一种优秀的赖氨酸模拟物和19F NMR探针，可用于检查具有生物医学重要性的组蛋白赖氨酸甲基转移酶和乙酰转移酶。