tert-butyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate | 1419351-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate
• CAS: 1419351-78-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: PWQWFCWVPARHLF-BPRXJUMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以87%的产率得到tert-butyl (3-((2S,4S)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly enantioselective vinylogous Povarov reaction

  摘要：

  首次报道了一种催化不对称延伸的Povarov反应的实例。在手性磷酸催化剂的作用下，1-N-酰氨基-1,3-丁二烯在其末端双键处选择性反应，生成了在4-位携带有合成上通用的烯胺酯基团的高对映体富集的1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc38002a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1E)-1,3-丁二烯-1-基氨基甲酸酯 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以89%的产率得到tert-butyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly enantioselective vinylogous Povarov reaction

  摘要：

  首次报道了一种催化不对称延伸的Povarov反应的实例。在手性磷酸催化剂的作用下，1-N-酰氨基-1,3-丁二烯在其末端双键处选择性反应，生成了在4-位携带有合成上通用的烯胺酯基团的高对映体富集的1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc38002a