benzyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-trifluoromethylprolinate | 474417-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-trifluoromethylprolinate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 474417-76-0
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 389.372
• InChiKey: KFEJPPKJHFGKEM-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-trifluoromethylprolinate 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,4S)-N-叔丁氧基羰基-4-三氟甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Boc-Protected cis-4-Trifluoromethyl and cis-4-Difluoromethyl-l- prolines

  摘要：

  A short, efficient, and diastereomerically pure synthesis of N-Boc-cis-4-trifluoromethyl-L-proline (7) and N-Boc-cis-4-difluoromethyl-L-proline (9) from N-Boc-4-oxo-L-proline (4) is described. The reaction of 4 with Me3SiCF3 and the conversion of the carbonyl group of 4 into the difluoromethylene group are the key steps for the synthesis of 7 and 9, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0257400
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-trifluoromethylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Boc-Protected cis-4-Trifluoromethyl and cis-4-Difluoromethyl-l- prolines

  摘要：

  A short, efficient, and diastereomerically pure synthesis of N-Boc-cis-4-trifluoromethyl-L-proline (7) and N-Boc-cis-4-difluoromethyl-L-proline (9) from N-Boc-4-oxo-L-proline (4) is described. The reaction of 4 with Me3SiCF3 and the conversion of the carbonyl group of 4 into the difluoromethylene group are the key steps for the synthesis of 7 and 9, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0257400

文献信息

• Practical Synthesis of Boc-Protected <i>cis</i>-4-Trifluoromethyl and <i>cis</i>-4-Difluoromethyl-<scp>l</scp>- prolines
  作者：Xiao-long Qiu、Feng-ling Qing

  DOI：10.1021/jo0257400

  日期：2002.10.1

  A short, efficient, and diastereomerically pure synthesis of N-Boc-cis-4-trifluoromethyl-L-proline (7) and N-Boc-cis-4-difluoromethyl-L-proline (9) from N-Boc-4-oxo-L-proline (4) is described. The reaction of 4 with Me3SiCF3 and the conversion of the carbonyl group of 4 into the difluoromethylene group are the key steps for the synthesis of 7 and 9, respectively.