tert-butyl {[1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamate | 1264047-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl {[1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamate
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)methyl-1H-1,2,3-triazole；t-Butyl {[1-(2-hydroxyethyl)-1h-1,2,3-triazol4-yl]methyl}carbamate；tert-butyl N-[[1-(2-hydroxyethyl)triazol-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1264047-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 242.278
• InChiKey: FQJWDRFTAXDERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {[1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计并合成针对d（GGCGCC）2回文序列主沟的金刚烷酮肽衍生物的设计与合成

  摘要：

  在肿瘤学中，一些DNA嵌入剂已在化学疗法中用于根除癌细胞多年，但是这些药物通常缺乏对恶性组织的选择性，因此会引起主要的副作用。我们在此报告了抗肿瘤嵌入剂金刚烷胺的设计和合成，该药物与包括中央Lys残基的两个相同的肽臂互补，以选择性靶向恶性细胞DNA的回文序列。肽臂通过1,2,3-三唑连接到金刚酮核心。根据我们的对接预测，该化合物应为双链β-折叠结构，并且已设计为与中心d（CpG）2上游的两个鸟嘌呤残基相互作用。由于涉及肽臂的Lys末端侧链铵基团的H键，每个DNA链上都有一个插入位点。由于聚合途径的合成，获得了这种新的金刚烷酮衍生物，其关键步骤是在金刚烷酮核心上进行双亲核取代，然后进行“双位” 1,3-偶极环加成，几乎得到1,4-二取代的三唑接头数量上。通过质谱进行的初步结合测定证明了其对DNA回文序列的准确性。评价了该化合物对三种癌细胞系和一种健康细胞系的细胞毒性，并将其与米托蒽醌（米曲酮

  DOI：

  10.1039/c9nj03817e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl {[1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计并合成针对d（GGCGCC）2回文序列主沟的金刚烷酮肽衍生物的设计与合成

  摘要：

  在肿瘤学中，一些DNA嵌入剂已在化学疗法中用于根除癌细胞多年，但是这些药物通常缺乏对恶性组织的选择性，因此会引起主要的副作用。我们在此报告了抗肿瘤嵌入剂金刚烷胺的设计和合成，该药物与包括中央Lys残基的两个相同的肽臂互补，以选择性靶向恶性细胞DNA的回文序列。肽臂通过1,2,3-三唑连接到金刚酮核心。根据我们的对接预测，该化合物应为双链β-折叠结构，并且已设计为与中心d（CpG）2上游的两个鸟嘌呤残基相互作用。由于涉及肽臂的Lys末端侧链铵基团的H键，每个DNA链上都有一个插入位点。由于聚合途径的合成，获得了这种新的金刚烷酮衍生物，其关键步骤是在金刚烷酮核心上进行双亲核取代，然后进行“双位” 1,3-偶极环加成，几乎得到1,4-二取代的三唑接头数量上。通过质谱进行的初步结合测定证明了其对DNA回文序列的准确性。评价了该化合物对三种癌细胞系和一种健康细胞系的细胞毒性，并将其与米托蒽醌（米曲酮

  DOI：

  10.1039/c9nj03817e

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• Non-Magnetic and Magnetic Supported Copper(I) Chelating Adsorbents as Efficient Heterogeneous Catalysts and Copper Scavengers for Click Chemistry
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201000530

  日期：2010.12.17

  cycloaddition (CuAAC) click chemistry where their complexation abilities enable them to act either as heterogeneous click catalysts when used in their complexed form or as copper(I) scavengers when used in their uncomplexed form. In the first instance, they proved to be robust and efficient heterogeneous catalysts to promote click reactions using extremely low doses and showing negligible copper leaching, particularly

  使用二氧化硅和二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子作为合适的载体，并使用氮杂-迈克尔型乙烯基砜作为载体，可以轻松地在非磁性和磁性变量中制备带有多种具有强铜（I）亲和力的，带有多种多齿氮化配体的新型负载型螯合吸附剂。结扎工具。这些吸附剂是通用材料，可用于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的点击化学中，其络合能力使它们以复合形式使用时可充当非均相点击催化剂，而在用于铜时可充当铜（I）清除剂。他们不复杂的形式。首先，它们被证明是强大且有效的非均相催化剂，可使用极低的剂量促进点击反应，并显示出可忽略的铜浸出，特别是在基于二氧化硅的非磁性吸附剂的情况下，允许使用简单的操作方案，以通过过滤或磁性倾析法快速，轻松地将其除去，并显示出良好的可回收性。非磁性螯合吸附剂具有非复杂的形式，是非常有效的铜清除剂，能够清除任何痕量的金属污染，可与任何非均相负载型铜（I）催化剂一起使用，也可作为独立的铜清除系统使用在任