(2S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one | 189151-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 189151-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: JLXQZMSCSALLFF-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(2S,3R,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylfurfurylamine 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (2S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f