(3S,4R,5R,6S,7R)-4-acetamido-N-hexyl-3,5,6,7,8-pentahydroxyoctanamide | 1115231-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S,7R)-4-acetamido-N-hexyl-3,5,6,7,8-pentahydroxyoctanamide
• CAS: 1115231-40-7
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₇
• 分子量: 364.439
• InChiKey: SJGSATAVXRLJMY-OVJXPFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  159.35
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7R)-4-acetamido-N-hexyl-3,5,6,7,8-pentahydroxyoctanamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以350 mg的产率得到N-hexyl (3S,4R,5R,6S,7R)-4-acetamido-3,5,6,7,8-pentaacetoxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  醛糖的直接酰胺化和α-酮酸的脱羧酰胺化：一种未保护的碳水化合物分子的有效共轭方法

  摘要：

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。

  DOI：

  10.1021/jo802338k
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸 、 正己胺 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S,7R)-4-acetamido-N-hexyl-3,5,6,7,8-pentahydroxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  醛糖的直接酰胺化和α-酮酸的脱羧酰胺化：一种未保护的碳水化合物分子的有效共轭方法

  摘要：

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。

  DOI：

  10.1021/jo802338k