6,6-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-[1]benzosilolo[2,3-b]indole | 1299411-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-[1]benzosilolo[2,3-b]indole
• CAS: 1299411-37-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 370.483
• InChiKey: NRTCRTIRHLKXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氯二茂锆 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 对硝基苯甲醛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6,6-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-[1]benzosilolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzosilolo[2,3-b]indoles via Cleavage of a C(sp³)–Si Bond and Consequent Intramolecular C(sp²)–Si Coupling

  摘要：

  An efficient process involving Pd-catalyzed selective cleavage of a C(sp(3))-Si bond and consequent intramolecular C(sp(2))-Si coupling has been developed, affording benzosilolo[2,3-b]indoles as a new type of silicon-bridged polyheteroarene in excellent yields. Aldehyde was found for the first time to be able to promote the efficiency of the catalytic process remarkably.

  DOI：

  10.1021/ja2024959