(R)-(2-ethoxycarbonylcyclopent-2-enyl)acetaldehyde | 163979-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(2-ethoxycarbonylcyclopent-2-enyl)acetaldehyde
• 英文别名: ethyl (5R)-5-(2-oxoethyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 163979-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: QMXNSULIJFZRAT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-ethoxycarbonylcyclopent-2-enyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(R)-2-(2-ethoxycarbonylcyclopent-2-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Resolution and Utilization of Ethyl 5-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylate: Enantioselective Synthesis of (+)-Mitsugashiwalactone and (-)-Dolichodial

  摘要：

  光学纯的乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯已通过脂肪酶介导的动力学分辨率，从外消旋乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯中以优异的光学产率获得其醋酸酯的两种对映异构体。因此获得的光学纯（R）对映体已转化为两种天然存在的紫杉醇单萜，(+)-三叶紫杉醇内酯和(-)-多利克醛。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3930
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-5-hydroxycyclopent-1-enecarboxylate 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 120.0h， 以78%的产率得到(R)-(2-ethoxycarbonylcyclopent-2-enyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Resolution and Utilization of Ethyl 5-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylate: Enantioselective Synthesis of (+)-Mitsugashiwalactone and (-)-Dolichodial

  摘要：

  光学纯的乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯已通过脂肪酶介导的动力学分辨率，从外消旋乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯中以优异的光学产率获得其醋酸酯的两种对映异构体。因此获得的光学纯（R）对映体已转化为两种天然存在的紫杉醇单萜，(+)-三叶紫杉醇内酯和(-)-多利克醛。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3930

文献信息

• Resolution and Utilization of Ethyl 5-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylate: Enantioselective Synthesis of (+)-Mitsugashiwalactone and (-)-Dolichodial
  作者：Takahiro Yamane、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1995-3930

  日期：1995.4

  Optically pure ethyl 5-hydroxycyclopent-1-enecarboxylate has been obtained with its acetate in both enantiomeric forms in excellent optical yields from racemic ethyl 5-hydroxycyclopent-1-enecarboxylate by lipase-mediated kinetic resolution. The optically pure (R)-enantiomer thus obtained has been transformed into two naturally occurring iridoid monoterpenes, (+)-mitsugashiwalactone and (-)-dolichodial.

  光学纯的乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯已通过脂肪酶介导的动力学分辨率，从外消旋乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯中以优异的光学产率获得其醋酸酯的两种对映异构体。因此获得的光学纯（R）对映体已转化为两种天然存在的紫杉醇单萜，(+)-三叶紫杉醇内酯和(-)-多利克醛。