3-(2-Amino-3-phenylpropoxy)benzonitrile | 476352-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Amino-3-phenylpropoxy)benzonitrile
• CAS: 476352-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: YHZTWHHYJGHPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Amino-3-phenylpropoxy)benzonitrile 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[1-(3-carbamimidoylphenoxy)-3-phenylpropan-2-yl]-4-(2-sulfamoylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR of monobenzamidines and aminoisoquinolines as factor Xa inhibitors

  摘要：

  Monoamidine FXa inhibitors 3 were designed and synthesized. SAR studies and molecular modeling led to the design of conformationally constrained diaryl ethers 4 and 5, as well as benzopyrrolidinone 7 as potent FXa inhibitors. The monoamidines show high efficacy in a DVT model, but lack desirable oral bioavailability. The benzopyrrolidinone-based aminoisoquinolines 8 do not show significant improvement in oral bioavailability. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯丙氨醇 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Amino-3-phenylpropoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR of monobenzamidines and aminoisoquinolines as factor Xa inhibitors

  摘要：

  Monoamidine FXa inhibitors 3 were designed and synthesized. SAR studies and molecular modeling led to the design of conformationally constrained diaryl ethers 4 and 5, as well as benzopyrrolidinone 7 as potent FXa inhibitors. The monoamidines show high efficacy in a DVT model, but lack desirable oral bioavailability. The benzopyrrolidinone-based aminoisoquinolines 8 do not show significant improvement in oral bioavailability. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00234-2