ethyl 3-(3-cyanophenyl)benzoate | 1072438-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-cyanophenyl)benzoate
• 英文别名: 3'-Cyano-biphenyl-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1072438-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VAVYFFJYRSRGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-cyanophenyl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3'-氰基-3-联苯基羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR

  摘要：

  具有在治疗中有用的PAR2受体拮抗作用的N-(4-氨基甲酰基苯基)-酰胺衍生物。

  公开号：

  WO2014020351A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸乙酯 、 3-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-(3-cyanophenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US20090275583A1

文献信息

• Lead optimization and biological evaluation of fragment-based cN-II inhibitors
  作者：Rémi Guillon、Rahila Rahimova、Preeti、David Egron、Sonia Rouanet、Charles Dumontet、Nushin Aghajari、Lars Petter Jordheim、Laurent Chaloin、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.040

  日期：2019.4

  The development of cytosolic 5′-nucleotidase II (cN-II) inhibitors is essential to validate cN-II as a potential target for the reversion of resistance to cytotoxic nucleoside analogues. We previously reported a fragment-based approach combined with molecular modelling, herein, the selected hit-fragments were used again in another computational approach based on the Ilib-diverse (a software enabling

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。
• [EN] PAR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR PAR2
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2014020350A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof wherein P, Q, X, Y, R1, R2, R3, R10, R11, and R12 are as defined in the claims, and the use those compounds in medicine.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中P、Q、X、Y、R1、R2、R3、R10、R11和R12如权利要求中所定义，并且在医学中使用这些化合物。
• Radical Catalysis of Kumada Cross-Coupling Reactions Using Functionalized Grignard Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200803730

  日期：2009.1

  Palladium, radically different: A wide range of polyfunctional aryl‐ and heteroarylmagnesium reagents undergo fast Kumada cross‐couplings (see scheme) with functionalized aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and an alkyl iodide as additive. These reactions proceed by a radical pathway.

  钯，根本不同：在钯催化剂和烷基碘化物的存在下，多种多官能芳基镁和杂芳基镁试剂与功能化芳基溴化物快速进行Kumada交叉偶联（参见方案）。这些反应通过自由基途径进行。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MYRIAD GENETICS INC

  公开号：WO2008127364A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques et des procédés utiles pour traiter une infection virale.