Acetic acid 2-{[9-(2-methylamino-ethylamino)-acridine-4-carbonyl]-amino}-ethyl ester | 894777-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-{[9-(2-methylamino-ethylamino)-acridine-4-carbonyl]-amino}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[[9-[2-(Methylamino)ethylamino]acridine-4-carbonyl]amino]ethyl acetate
• CAS: 894777-54-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₃
• 分子量: 380.447
• InChiKey: FSRNLVYLZDBKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-{[9-(2-methylamino-ethylamino)-acridine-4-carbonyl]-amino}-ethyl ester 、 异硫氰酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid 2-({9-[2-(1,3-dimethyl-thioureido)-ethylamino]-acridine-4-carbonyl}-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在靶向腺嘌呤的铂螺纹嵌入剂偶联物的合成，生物学活性和DNA损伤特征。

  摘要：

  PT-ACRAMTU {[PtCl（en）（ACRAMTU）]（NO3）2，2; ACRAMTU = 1- [2-（acridin-9-氨基氨基）乙基] -1,3-二甲基硫脲，1，en =乙烷-1,2-二胺}是一系列靶向DNA的腺嘌呤-亲和双插入的原型/镀铂剂。合成了几种新颖的4，9-二取代的cr啶和相应的铂-ac啶共轭物。新近引入的4-羧酰胺侧链包含H键供体/受体功能，旨在促进凹槽和序列特异的铂结合。在HL-60（白血病）和H460（肺癌）癌细胞中，观察到IC50值在微摩尔至毫摩尔范围内。与原型1相比，几种嵌入剂显示出增强的细胞毒性，但缀合物2似乎是最有效的杂合剂。酶消化分析结合液相色谱-电喷雾质谱分析表明，新的结合物会产生PT-ACRAMTU型DNA损伤。检测到铂修饰的2'-脱氧鸟苷dG和几个二核苷酸片段d（NpN）*。一种缀合物显示出与含A位点的结合水平显着高于缀合物2（35 +/-

  DOI：

  10.1021/jm060035v
• 作为产物：
  描述：

  9-chloroacridine-4-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)amide 在 盐酸 、 水 、 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 2-{[9-(2-methylamino-ethylamino)-acridine-4-carbonyl]-amino}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在靶向腺嘌呤的铂螺纹嵌入剂偶联物的合成，生物学活性和DNA损伤特征。

  摘要：

  PT-ACRAMTU {[PtCl（en）（ACRAMTU）]（NO3）2，2; ACRAMTU = 1- [2-（acridin-9-氨基氨基）乙基] -1,3-二甲基硫脲，1，en =乙烷-1,2-二胺}是一系列靶向DNA的腺嘌呤-亲和双插入的原型/镀铂剂。合成了几种新颖的4，9-二取代的cr啶和相应的铂-ac啶共轭物。新近引入的4-羧酰胺侧链包含H键供体/受体功能，旨在促进凹槽和序列特异的铂结合。在HL-60（白血病）和H460（肺癌）癌细胞中，观察到IC50值在微摩尔至毫摩尔范围内。与原型1相比，几种嵌入剂显示出增强的细胞毒性，但缀合物2似乎是最有效的杂合剂。酶消化分析结合液相色谱-电喷雾质谱分析表明，新的结合物会产生PT-ACRAMTU型DNA损伤。检测到铂修饰的2'-脱氧鸟苷dG和几个二核苷酸片段d（NpN）*。一种缀合物显示出与含A位点的结合水平显着高于缀合物2（35 +/-

  DOI：

  10.1021/jm060035v