PS-5 p-nitrobenzyl ester S-oxide | 76217-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: PS-5 p-nitrobenzyl ester S-oxide
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylsulfinyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 76217-37-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 449.485
• InChiKey: YYZHSGVQRIXRDQ-TUCGZPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PS-5 p-nitrobenzyl ester S-oxide 在 platinum(IV) oxide sodium hydrogensulfide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Versatile chemical modification of lthe C-2 side chain of carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86977-4
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 生成 PS-5 p-nitrobenzyl ester S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Structures of OA-6129A, B1, B2 and C, new carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85790-1

文献信息

• An efficient method for the preparation of carbapenem derivatives with C-2 carbon side chains from PS-5 and OA-6129 compounds
  作者：Takeo Yoshioka、Ken-ichi Yamamoto、Yasutaka Shimauchi、Yasuo Fukagawa、Tomoyuki Ishikura

  DOI：10.1039/c39840001513

  日期：——

  Treatment of S-oxides of PS-5 and OA-6129 esters with nitromethane gives 2-(nitromethyl)carbapenems which are converted into nitrile oxides leading to isoxazolinyl, isoxazolinyl, or isoxadiazolinyl derivatives.

  用硝基甲烷处理PS-5和OA-6129酯的S-氧化物可得到2-（硝基甲基）碳烯属化合物，将其转化为腈类氧化物，生成异恶唑啉基，异恶唑啉基或异恶二唑啉基衍生物。
• SAKAMOTO, MICHIKO;YAMAMOTO, KEN-ICHI;ISSHIKI, KUNIO;ISHIKURA, TOMOYUKI;FU+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N0, C. 1254-1279
  作者：SAKAMOTO, MICHIKO、YAMAMOTO, KEN-ICHI、ISSHIKI, KUNIO、ISHIKURA, TOMOYUKI、FU+

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, AZUMA;SAKAMOTO, MICHIKO;FUKAGAWA, YASUO;YOSHIOKA, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 335-340
  作者：WATANABE, AZUMA、SAKAMOTO, MICHIKO、FUKAGAWA, YASUO、YOSHIOKA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• JOSIOKA, TAKEHO
  作者：JOSIOKA, TAKEHO

  DOI：——

  日期：——