p-Nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 71730-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 71730-34-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: DZEVDWHVCNPTHJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide sodium hydrogensulfide 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5R,6R)-6-ethyl-3-[(3-hydroxypyridin-2-yl)methylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Versatile chemical modification of lthe C-2 side chain of carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86977-4
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylsulfinyl)-3-chloro-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTA, TOMIHISA;SATO, NOBUAKI;KIMURA, TOSHIHIKO;NOZOE, SHIGEO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4305-4308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of the carbapenem antibiotic PS-5
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Atsushi Nakayama、Yuko Sasakai、Tomoko Mochizuki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810002228

  日期：——

  The benzyl ester (3) and p-nitrobenzyl ester (PNB ester)(4) of the antibiotic PS-5 and the bis-protected PS-6 (5) were stereoselectively synthesised by application of the new carbon–carbon bond formation reaction at the C-4-position of 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-isopropyl-azetidin-2-ones [(10) or (11)].

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。
• Olivanic acids and related compounds: total synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5
  作者：John H. Bateson、Roger I. Hickling、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39800001084

  日期：——

  can be oxidised with iodobenzene dichloride–pyridine under anhydrous conditions to give the 3,4-unsaturated esters, which after isomerisation and deprotection afford the sodium salts of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5.

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。
• The synthesis of the 1-carbopenem antibiotic (±)-ps-5 and its 6-epi analogue
  作者：Minoru Hatanaka、Hajime Nitta、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80262-8

  日期：1984.1

  Total synthesis of the title compounds is described which includes, as the key step, regioselective Dieckmann reaction for constructing the 2-oxo-carbapenam ring system.

  描述了标题化合物的全合成，其包括作为关键步骤的用于构建2-氧代-卡巴南环体系的区域选择性狄克曼反应。
• Conversion of the olivanic acids into antibiotics of the PS-5 type: use of a new carboxy protecting group
  作者：David F. Corbett、A. John Eglington

  DOI：10.1039/c39800001083

  日期：——

  The syntheses of PS-5 (1) and analogues from the olivanic acids MM 17880 (4) and MM 13902 (10), including the use of a new carboxy protecting group, the p-methoxycarbonylbenzyl group, are reported together with the chemical elucidation of the stereochemistry at C-8 of the olivanic acids.

  据报道，从MM 17880（4）和MM 13902（10）的低聚酸中合成了PS-5（1）和类似物，包括使用新的羧基保护基，对甲氧基羰基苄基，并进行了化学阐明。碳在C-8的立体化学的关系。
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Horvath, Zoltan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3901 - 3932
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Horvath, Zoltan、Kajtar-Peredy, Maria、Simig, Gyula、Hornyak, Gyula

  DOI：——

  日期：——