Acetic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyl-propionyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-but-2-enyl ester | 218435-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyl-propionyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-but-2-enyl ester
• CAS: 218435-10-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₅SSi
• 分子量: 604.883
• InChiKey: KXUDYCCZYNJMKZ-HFBZJFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyl-propionyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-but-2-enyl ester 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (S)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-eth-(E)-ylidene]-2-(1,1-dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 四溴化碳 、 4 Angstroems MS 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 121.25h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyl-propionyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8