(S)-2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide | 182359-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 182359-61-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: PEBWNEYEZDRRMA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  546.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以79%的产率得到3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]十二酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有高对映体纯度的N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的合成的稳健途径

  摘要：

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.059
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代月桂酸甲酯 在 水 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (S)-2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有高对映体纯度的N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的合成的稳健途径

  摘要：

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.059

文献信息

• ANALOGUES OF N-ACYL-HOMOSERINE LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SORBONNE UNIVERSITE

  公开号：US20220411397A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present invention relates to analogues of N-acyl homoserine lactones (AHLs) and pharmaceutical compositions comprising same. The invention also relates to their use in the treatment of inflammatory diseases of the epithelium.
• [EN] ANALOGUES OF N-ACYL-HOMOSERINE LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE N-ACYL-HOMOSERINE LACTONES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：UNIV SORBONNE

  公开号：WO2021078952A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  La présente invention a pour objet des analogues de N-acyl homosérine lactones (AHLs) et des compositions pharmaceutiques les comprenant. Elle concerne également leur utilisation dans le traitement des maladies inflammatoires de l'épithélium.
• Robust routes for the synthesis of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R.J.D. Galloway、Mariangela Casoli、Harriet Keane、Xianbin Su、George P.C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.059

  日期：2011.6

  structural analogues is of significant biological interest in the development of methods to manipulate bacterial quorum sensing systems in a useful fashion. In this Letter we report robust routes for the synthesis of a range of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules. Crucially, we have analysed the enantiopurity of the final AHLs and in all cases, excellent levels were observed.

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。
• Deuterium and Tritium Labelling of<i>N</i>-Acyl-<scp>L</scp>-homoserine Lactones (AHLs) by Catalytic Reduction of a Double Bond in the Layer-by-Layer Method
  作者：Dorota Jakubczyk、Christian Merle、Gerald Brenner-Weiss、Burkhard Luy、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300084

  日期：2013.8

  and tritium-labelled AHLs were synthesized in an effort to detect the cellular distribution and monitor the membrane transport of AHLs. Most tritium labelling methods use tritium gas, which is difficult to handle, however, here we present a novel, gas-free method with which to obtain deuterium- and tritium-label terminally unsaturated AHLs through catalytic reduction of the double bond. This uncommon

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 是在革兰氏阴性细菌中发现的信号分子，使细菌能够通过群体感应相互交流，并通过跨界信号与它们的真核宿主细胞进行交流。对跨界信号机制知之甚少。合成了氘和氚标记的 AHL，以检测细胞分布并监测 AHL 的膜转运。大多数氚标记方法使用氚气，这很难处理，但是，在这里我们提出了一种新的无气体方法，通过双键的催化还原获得氘和氚标记的末端不饱和 AHL。这种罕见的双键还原使用硼氢化钠-[2H] 或硼氢化钠-[3H]，并在乙酸钯 (II) 存在下进行，乙酸钯 (II) 在独特的逐层系统中充当催化剂。此外，还提供了对所得同位素体的详细核磁共振分析。