4R(+)-hydroxy-2-(6-methoxycarbonyl-3-cis-hexenyl)-2-cyclopentenone | 85168-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4R(+)-hydroxy-2-(6-methoxycarbonyl-3-cis-hexenyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (+/-)-methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(E)-heptenoate；methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-4Z-enoate；(+)methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-4-cis-enoate；methyl (E)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)hept-4-enoate
• CAS: 85168-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GVYJIFGNPQVMRF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R(+)-hydroxy-2-(6-methoxycarbonyl-3-cis-hexenyl)-2-cyclopentenone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-7-[(1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1的4,5-不饱和衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jm00360a002
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 7-(4-hydroxy-2-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(E)-heptenoate 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以45%的产率得到4R(+)-hydroxy-2-(6-methoxycarbonyl-3-cis-hexenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1的4,5-不饱和衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jm00360a002

文献信息

• Process for preparing optically active cyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05191109A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  An improved process for preparing an optically active 4-hydroxycyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl, the symbol means double bond or triple bond, and the * marked carbon is an asymmetric carbon, and the corresponding racemic 4-hydroxycyclopentenone, which are useful as an intermediate for preparing medicinal or agricultural products, particularly pharmaceutically active prostaglandins, and intermediates for preparing the optically active and/or racemic 4-hydroxycyclopentenone.

  一种改进的制备光学活性4-羟基环戊烯酮的方法，其公式为：##STR1## 其中R是低级烷基，该符号表示双键或三键，标记*的碳是不对称碳，以及相应的外消旋4-羟基环戊烯酮，它们作为制备药物或农业产品，特别是药物活性前列腺素的中间体，以及用于制备光学活性及/或外消旋4-羟基环戊烯酮的中间体是有用的。
• 4,5-Unsaturated prostanoic acid derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04271314A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  4,5-Unsaturated 16-hydroxy prostanoic acid derivatives displaying valuable pharmacological properties, e.g. gastric antisecretory, are described herein.

  本文描述了具有有价值的药理特性（例如胃抗分泌作用）的4,5-不饱和16-羟基前列腺酸衍生物。
• Method of resolution of hydroxy-cyclopentenones using a lipase and transacylation agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0357009A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  A process for irreversible regio- and stereoselective enzyme catalyzed acylation of alcohols using enol esters as acylating reagents is disclosed. The present invention permits the selective modification of hydroxyl group(s) of chiral and meso alcohols, including sugars, organometallics, and glycosides. The enol freed upon transesterification rapidly tautomerizes to the corresponding volatile aldehyde or ketone thereby preventing the reverse reaction from occurring.

  本发明公开了一种使用烯醇酯作为酰化试剂的不可逆区域和立体选择性酶催化醇酰化工艺。本发明可以选择性地修饰手性醇和中性醇（包括糖、有机金属和苷类）的羟基。酯交换反应后释放出的烯醇会迅速同分异构成相应的挥发性醛或酮，从而防止发生逆反应。
• US5106750A
  申请人：——

  公开号：US5106750A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 4,5 unsaturated derivatives of 15-deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Raphael Pappo、Alan F. Gasiecki、Robert G. Bianchi、Emmett M. Woods

  DOI：10.1021/jm00360a002

  日期：1983.6

  The synthesis and gastric antisecretory activities of the delta 4,5-cis, delta 4,5-trans, and 4,5-acetylenic analogues of 15-deoxy-16-hydroxy-16-methyl prostaglandin E1 methyl ester are described. The key step in the preparation of these compounds involved the stereospecific conjugate addition of a cuprate reagent to the appropriate cyclopentenones. Although the trans and acetylenic derivatives were

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。