(R)-N-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)benzamide | 1029529-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 1029529-47-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 366.533
• InChiKey: GAEKXTSYKQJSAP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)benzamide 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  无环和手性α-氨基-β-羟基醛的立体选择性烯丙基化反应3：（+）-1- Epi- castanospermine的全合成

  摘要：

  进行了包含四个连续立体中心的无环手性α-氨基-β-羟基醛的立体选择性烯丙基化反应。由MgBr 2 ∙OEt 2介导的烯丙基化提供了抗产物。还描述了烯丙基化反应的合理机理。所得的烯丙基化产物用于（+）-1-表-β - castanospermine的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.005
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D-serine methyl ester 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,3-恶嗪高效和立体选择性地合成DAB-1和d-fagomine

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.084

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-polyoxamic acid based on the synthesis of chiral oxazine
  作者：Jae-Eun Joo、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Yun-Sung Chung、Chang-Young Oh、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1039/b717961h

  日期：——

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-polyoxamic acid was achieved. Starting from trans-oxazoline as a chiral building block, the key step involves diastereoselective oxazine formation catalyzed by palladium(0).

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。