ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-pent-4-ynoate | 1321556-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-pent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 5-[(1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]-2-diazo-3-hydroxypent-4-ynoate
• CAS: 1321556-56-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: KVESQACEOYAZPE-QUDPZHSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-pent-4-ynoate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 platinum(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2aR,5aR,7aR,11bS)-4-isopropyl-8,8-dimethyl-6,7,7a,8,9,10-hexahydrocyclopenta[c]naphtho[1,2-b]furan-2,3(2aH,11bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w