dibenzyl 2-[(3R)-1-oxo-1-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrol-1-yl]hexan-3-yl]propanedioate | 936640-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-[(3R)-1-oxo-1-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrol-1-yl]hexan-3-yl]propanedioate
• CAS: 936640-79-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: LMHXLBRIRICMKL-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-[(3R)-1-oxo-1-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrol-1-yl]hexan-3-yl]propanedioate 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-O,1-O-dibenzyl 3-O-methyl (2R)-2-propylpropane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用La（O- i Pr）3 / Ph - linked -BINOL配合物催化丙二酸二苄酯对α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称Michael反应

  摘要：

  描述了丙二酸酯对作为酯当量受体的无环α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称迈克尔反应。La（O- i Pr）3 /（S，S）联结的BINOL配合物，适用于迈克尔向环烯酮的加成反应，不适用于无环的α，β-不饱和N-酰基吡咯。开发了一种新的（S，S）-Ph -linked-BINOL手性配体，以提高对映选择性，以及La（O- i Pr）3 /（S，S）-PhHFIP加成的双键联BINOL复合物可提供高收率和对映选择性（最高ee为96％）的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.112
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrol-1-yl]hex-2-en-1-one 、 二苄基马来酸酯 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 六氟异丙醇 、 (S,S)-Ph-linked-BINOL 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dibenzyl 2-[(3R)-1-oxo-1-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrol-1-yl]hexan-3-yl]propanedioate 、
  参考文献：
  名称：

  使用La（O- i Pr）3 / Ph - linked -BINOL配合物催化丙二酸二苄酯对α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称Michael反应

  摘要：

  描述了丙二酸酯对作为酯当量受体的无环α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称迈克尔反应。La（O- i Pr）3 /（S，S）联结的BINOL配合物，适用于迈克尔向环烯酮的加成反应，不适用于无环的α，β-不饱和N-酰基吡咯。开发了一种新的（S，S）-Ph -linked-BINOL手性配体，以提高对映选择性，以及La（O- i Pr）3 /（S，S）-PhHFIP加成的双键联BINOL复合物可提供高收率和对映选择性（最高ee为96％）的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.112