methyl 2-azido-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acrylate | 796870-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-azido-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acrylate；methyl 2-azido-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 796870-86-5
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₃
• 分子量: 287.198
• InChiKey: AXIALWMDOIVYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acrylate 在 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以Flash chromatography (1.5×25 cm, SiO2, 14% EtOAc/hexane) afforded methyl 5-trifluoromethoxyindole-2-carboxylate 116 (53 mg, 22%) as a white solid的产率得到Methyl 5-trifluoromethoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  这是一篇关于CBI类似物和duocarmycins以及CC-1065的广泛研究，探索在第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般而言，吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的单一DNA结合亚基简化类似物，比CBI-TMI、duocarmycin SA或CC-1065更为强效。细胞毒性的增加与DNA烷基化的速率和效率的增加密切相关。相比DSA或CPI类似物，这种效应在CBI类似物中更加显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不敏感，但对其大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期的影响仅仅是由于其存在一致。

  公开号：

  US20050026987A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到methyl 2-azido-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。

  公开号：

  US20050026987A1