Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 119155-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Dimethyl-sulfamic acid (2R,3S,4S,5R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester；methyl 1-dimethylsulfamoyl-D-fructofuranoside 6-diphenylphosphate
• CAS: 119155-73-6；119155-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₁₁PS
• 分子量: 533.493
• InChiKey: BYVXSZDNFZCWFO-MQEZQYLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 platinium oxid 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83.5%的产率得到Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose dimethylsulfamate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 Dimethyl-sulfamic acid (2S,3S,4S,5R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x