(2S,3R,4R)-2-[(β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-4-tetradecyl-1-hexacosanoylazetidin-3-ol | 1017936-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-[(β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-4-tetradecyl-1-hexacosanoylazetidin-3-ol
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-tetradecyl-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]azetidin-1-yl]hexacosan-1-one
• CAS: 1017936-51-4
• 化学式: C₅₀H₉₇NO₈
• 分子量: 840.322
• InChiKey: DWLBGYFIGXIIFV-RZHRJFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-4-tetradecyl-1-hexacosanoylazetidin-3-ol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(2S,3R,4R)-2-[(β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-4-tetradecyl-1-hexacosanoylazetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-8、9、18、19和49-52是带有氮杂环丁烷或吡咯烷环的KRN7000的构象受限类似物：它们对小鼠自然杀伤性T细胞产生细胞因子的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了KRN7000的构象受限类似物，即α-d-半乳糖基神经酰胺，以检查其对小鼠自然杀伤（NK）T细胞产生细胞因子的生物活性。RCAI-8、9、51和52是带有吡咯烷环的类似物，而RCAI-18、19、49和50是带有氮杂环丁烷环的类似物。RCAI-18被证明是小鼠NKT细胞产生细胞因子的有效诱导剂，而RCAI-51是中等活性的诱导剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.008