ethyl 4-cyclohexyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 848587-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-cyclohexyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-cyclohexyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 848587-25-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: KLLVUBAFKMSWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 环己烷基甲醛 在 ammonium acetate 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到ethyl 4-cyclohexyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环保型汉茨加合物的生物活性

  摘要：

  以柠檬酸或乳酸为催化剂，通过多组分反应合成了14个在C-4位具有不同取代基的汉茨加合物。据我们所知，这是基于无毒有机酸催化的多组分反应合成这类化合物的第一份报告。然后研究了清除活性氮/氧物种（RNS / ROS）的潜力以及抑制癌细胞生长的能力。在合成的化合物中，加合物15是最有希望的自由基清除剂，而加合物20对研究的癌细胞具有更广泛的作用范围。这些结果突出了汉兹加合物作为先导化合物，用于获得新的自由基清除剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411309060014

文献信息

• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines through one-pot multicomponent reactions using an acidic ionic liquid immobilized onto magnetic Fe₃O₄ as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Vy Anh Truong、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0ra04008h

  日期：——

  acid ionic liquid catalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines under ultrasound irradiation has been developed. LAIL@MNP was synthesized from imidazolium chlorozincate(II) ionic liquid grafted onto the surface of Fe3O4 nanoparticles and evaluated by FT-IR, TGA, SEM, Raman, TEM, ICP-OES, and EDS. The multicomponent synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines proceeded smoothly

  研制了一种纳米级Fe 3 O 4负载路易斯酸离子液体催化剂，用于在超声辐照下合成聚氢喹啉和炔丙基胺。LAIL@MNP是由咪唑氯锌酸盐( II )离子液体接枝到Fe 3 O 4纳米粒子表面合成的，并通过FT-IR、TGA、SEM、Raman、TEM、ICP-OES和EDS进行了评价。聚氢喹啉和炔丙基胺的多组分合成顺利进行，以高收率提供所需的产物。LAIL@MNP 可以很容易地从反应混合物中分离出来，并可以重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles: Efficient and recoverable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、S. Jafar Hoseini、Morteza Montazerozohori、Rasool Mehrabi、Hasan Nasrabadi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.010

  日期：2014.2

  A green approach for efficient and rapid synthesis of biologically active substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives using magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs) as a recyclable catalyst under solvent-free conditions was reported. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD, and TEM analysis. Compared to the classical reactions, this method consistently has the

  报道了在无溶剂条件下使用磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 MNPs）作为可循环利用催化剂高效，快速合成生物活性取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物的绿色方法。通过FT-IR，XRD和TEM分析对催化剂进行了表征。与经典反应相比，该方法始终具有反应时间短，催化剂负载少，收率高，易于磁分离和催化剂可重复使用的优点。
• One-pot synthesis of Hantzsch dihydropyridines using a highly efficient and stable PdRuNi@GO catalyst
  作者：Tuna Demirci、Betül Çelik、Yunus Yıldız、Sinan Eriş、Mustafa Arslan、Fatih Sen、Benan Kilbas

  DOI：10.1039/c6ra13142e

  日期：——

  Addressed herein, highly monodisperse PdRuNi nanoparticles furnished with graphene oxide (PdRuNi@GO NPs) have been prepared as novel, stable, highly efficient and exceptional reusable heterogeneous catalyst for 1,4-Dihydropyridine synthesis via multicomponent...

  本文解决了配备氧化石墨烯（PdRuNi @ GO NPs）的高度单分散的PdRuNi纳米颗粒，它是新颖，稳定，高效且优异的可重复使用的多相催化剂，用于通过多组分合成1,4-二氢吡啶。
• 5-Pyrrolidin-2-yltetrazole-Promoted One-Pot Hantzsch Polyhydroquinoline Synthesis Using NH4HCO3 as Nitrogen Source
  作者：Weike Su、Jia Li、Jianjun Li

  DOI：10.1071/ch08197

  日期：——

  A straightforward and green synthesis of polyhydroquinoline derivatives was reported via a four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, active methylene compounds, and ammonium bicarbonate in the presence of 5-pyrrolidin-2-yltetrazole under solvent-free conditions. The method offers several advantages including high yields, an environmental friendly procedure, a short reaction time, and easy isolation of products.

  在无溶剂条件下，5-吡咯烷-2-基四氮唑存在下，通过醛、二甲基酮、活性亚甲基化合物和碳酸氢铵的四组分偶联反应，报道了一种直接、绿色的多氢喹啉衍生物合成方法。该方法具有收率高、程序环保、反应时间短和易于分离产物等优点。