(3S,4S)-3-羟甲基-4-异丙烯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 868137-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3S,4S)-3-羟甲基-4-异丙烯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (3S,4S)-3-hydroxymethyl-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 868137-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: WMGQBFAQZNLBDT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-羟甲基-4-异丙烯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (2S,3S,4S)-3-carbamoylmethyl-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。吡咯烷环的区域和立体选择性锂化与（+）-天冬氨酸替代。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。

  DOI：

  10.1021/ol051408+
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(2-Benzenesulfonyl-1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S)-3-羟甲基-4-异丙烯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。吡咯烷环的区域和立体选择性锂化与（+）-天冬氨酸替代。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。

  DOI：

  10.1021/ol051408+