o-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1536077-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1536077-03-8
• 化学式: C₃₄H₃₀O₇S
• 分子量: 582.674
• InChiKey: RYYFUMOUDYHIIS-IQCMAGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 o-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 二苯基亚砜 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到o-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  o-tolyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 o-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009