(4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one | 1268602-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1268602-52-3
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: XPVQFMLNEMUTOK-AJZOCDQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -55.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 173.5h， 生成 [(1R,4S,5R,7S)-4-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-allyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 、 (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k