tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1268602-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1268602-41-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: VWVVWMKTOTZSCH-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-acetoxy-2-(2-formylethyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-(3-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 162.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k

文献信息

• A new method for the construction of the hydroxylated tropane skeleton: enantioselective synthesis of (−)-Bao Gong Teng A
  作者：Geng-Jie Lin、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc04371k

  日期：——

  An efficient and highly diastereoselective method for the construction of the hydroxylated tropane skeleton is described. The method features a new intramolecular reductive coupling reaction of N-acyl N,O-acetal with aldehyde, cooperatively mediated by BF(3).OEt(2) and SmI(2). On the basis of this method, a new enantioselective total synthesis of (-)-Bao Gong Teng A has been accomplished.

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。