4-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 324074-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(2-morpholin-4-ylethyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 324074-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄OS
• 分子量: 290.389
• InChiKey: HRYHQHLDIBOSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  414.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 、 4-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以37%的产率得到C₂₂H₂₄ClN₅O₂S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tuberculostatic Activity of 2-(4,5-Disubstituted-[1,2,4] triazol-3-ylsulphanyl)-N-phenyl-acetamides

  摘要：

  The activity of the SH group of the new 4,5-disubstituted 1,2,4-triazol-3-thiole derivatives obtained earlier(1) was used in the reactions with 2-chloro-N-phenylacetamides. The structures of the products obtained were determined by means of H-1 NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Tuberculostatic activity of the starting triazolothioles and of their S-substituted derivatives was tested in vitro, and the minimum growth inhibiting concentration values obtained were within 12.5-100 mu g/mL.

  DOI：

  10.1080/10426500601160736
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105024

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW 5-SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES
  作者：Henryk Foks、Anna Czarnocka-janowicz、Waleria Rudnicka、Henryk Trzeciak

  DOI：10.1080/10426500008045234

  日期：2000.1

  series of new derivatives of 1,2,4-triazole-3-thiol. As starting materials methyl 3-acyldxithiocarbazates were used, which on reaction with amines gave the corresponding 4,5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiol derivatives (3). Into the 4-position of the 1,2,4-triazole-3-thiol system a β-hydroxyethyl substituent was introduced (compounds 4). These compounds were alkylated with methyl iodide to from 6, with

  摘要 在本文中，我们描述了 1,2,4-三唑-3-硫醇系列新衍生物的制备。使用3-酰基二硫代氨基甲酸甲酯作为原料，其与胺反应得到相应的4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物(3)。将β-羟乙基取代基引入1,2,4-三唑-3-硫醇系统的4-位（化合物4）。这些化合物用碘甲烷烷基化为 6，用氯乙酸的 N-取代酰胺（产物 7 和 8），氨基甲基化，形成曼尼希碱 (10)，一些硫醇 4 被脱硫为 9。新化合物对它们的循环活性进行了测试，但发现没有药理活性。
• New Method of 4,5-Disubstituted 1,2,4-triazolo-3-thiones Synthesis
  作者：Henryk Foks、Barbara Milczarska

  DOI：10.1080/104265090508217

  日期：2005.1.1

  A universal method of 4,5-disubstituted S-triazolo-3-thiones synthesis from methyl esters of arylothiocarbazoic acids and some primary amines is presented.