(4S,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethylspiro[4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-ol | 1447930-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethylspiro[4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 1447930-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: SUXDKKCPQOVWLJ-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 异胡薄荷醇 在 HCl treated montmorrilonite K₁₀ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Environmentally Benign Synthesis of Octahydro-2H-chromen-4-ols via Modified Montmorillonite K10 Catalyzed Prins Cyclization Reaction

  摘要：

  (-)-异橙花叔醇在含有20%酸处理的蒙脱土K10催化下，能够在无溶剂条件下发生Prins环化反应，生成八氢-2H-色原-4-醇，具有良好的产率和高的顺式选择性。该固体酸催化剂在循环使用过程中不会失去活性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316915

文献信息

• Clay nanotubes catalyzed solvent-free synthesis of octahydro-2H-chromenols with pharmaceutical potential from (-)-isopulegol and ketones
  作者：A.Yu. Sidorenko、A.V. Kravtsova、I.V. Il'ina、J. Wärnå、D.V. Korchagina、Yu.V. Gatilov、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.015

  日期：2019.12

  pretreated with hydrochloric acid were applied for the first time for selective synthesis of octahydro-2H-chromenols (as 4R- and 4S-diastereomers) using terpenoid (-)-isopulegol and ketones as reactants. The main attention was paid to the reaction with acetone, because the resulting 4R-isomer displays antiviral activity. While the drawback of the isopulegol Prins reaction with ketones is a low yield of chromenols

  首次使用盐酸预处理的天然埃洛石纳米管（HNT），以萜类（-）-异胡薄荷醇和酮为反应物，选择性合成八氢-2 H-色酚（4 R-和4 S-非对映异构体）。主要关注与丙酮的反应，因为所得的4 R-异构体显示出抗病毒活性。虽然异戊醇Prins与酮反应的缺点是苯甲醇的收率低，但在无溶剂条件和低温（30°C）下使用埃洛石催化剂可实现更高的值，从而使苯甲醇的总选择性高达77％。丙酮衍生的4 R的分离产率-异构体为66％，大大超过了以前的结果。所提出的异胡薄荷醇与酮的缩合机理比醛的情况更为复杂。通过向环状中间体中加水可形成目标色酚。该中间体与异胡薄荷醇的平行相互作用导致形成具有色烯结构的酯的立体选择形成，其在水解后得到色酚。醚的形成与脂族醇与羰基化合物的Prins反应相反，后者通常形成非环状缩醛。这清楚地证实，在异胡薄荷醇与羰基化合物的Prins反应中，环状中间体起着关键作用。埃洛石水合的减少导致醚选择性