6-Nitro-2-benzal-1-indanon | 60031-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-Nitro-2-benzal-1-indanon
• 英文别名: 2-benzylidene-6-nitro-3H-inden-1-one
• CAS: 60031-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: UZOACULTRBOFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2-benzal-1-indanon 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的三环螺吲哚衍生物作为有效的 P-糖蛋白抑制剂，通过基于合成方法的库实现逆转多药耐药性

  摘要：

  新型高效P-gp抑制剂的发现被认为是克服肿瘤耐药性的有效策略。在本文中，通过自行构建的合成方法库进行表型筛选，鉴定出一类具有优异的肿瘤多药耐药性逆转活性的新型三环螺吲哚衍生物。通过详细的构效关系研究、代谢稳定性优化和手性拆分，获得了具有最佳逆转活性的立体特异性化合物OY-103-B 。对于 VCR 抗性 Eca109 细胞系 (Eca109/VCR)，共同给予 5.0 μM OY-103-B导致逆转倍数高达 727.2，优于典型的第三代 P-gp 抑制剂 tariquidar。此外，在平板克隆和流式细胞术中，该化合物以浓度依赖性方式抑制 Eca109/VCR 细胞的增殖。此外，荧光底物积累测定和化疗药物逆转活性测试表明， OY-103-B通过抑制P-gp逆转肿瘤耐药性。总之，这项研究提供了一个新颖的骨架，激发了新型P-gp抑制剂的设计，为耐药肿瘤的治疗奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d4md00136b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-硝基-1-茚满酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50 %的产率得到6-Nitro-2-benzal-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  发现新的三环螺吲哚衍生物作为有效的 P-糖蛋白抑制剂，通过基于合成方法的库实现逆转多药耐药性

  摘要：

  新型高效P-gp抑制剂的发现被认为是克服肿瘤耐药性的有效策略。在本文中，通过自行构建的合成方法库进行表型筛选，鉴定出一类具有优异的肿瘤多药耐药性逆转活性的新型三环螺吲哚衍生物。通过详细的构效关系研究、代谢稳定性优化和手性拆分，获得了具有最佳逆转活性的立体特异性化合物OY-103-B 。对于 VCR 抗性 Eca109 细胞系 (Eca109/VCR)，共同给予 5.0 μM OY-103-B导致逆转倍数高达 727.2，优于典型的第三代 P-gp 抑制剂 tariquidar。此外，在平板克隆和流式细胞术中，该化合物以浓度依赖性方式抑制 Eca109/VCR 细胞的增殖。此外，荧光底物积累测定和化疗药物逆转活性测试表明， OY-103-B通过抑制P-gp逆转肿瘤耐药性。总之，这项研究提供了一个新颖的骨架，激发了新型P-gp抑制剂的设计，为耐药肿瘤的治疗奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d4md00136b

文献信息

• 五并环吲哚啉类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN114524761A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类五并环吲哚啉类化合物，属于有机化学合成技术领域，该类化合物具有如式（Ⅰ）所示的结构，本发明还公开了该类化合物的制备方法，为将3‑硝基吲哚（Ⅱ）和2‑烯基茚酮（Ⅲ）溶解在有机溶剂中，然后加入碱和相转移催化剂，在室温下搅拌反应，待反应完毕后，分离纯化得到产物（Ⅰ）；本发明所提供的五并环吲哚啉类化合物同时具有环戊烷并吲哚啉和茚酮结构单元，可以为新药的研发及药物的筛选提供更多候选分子,其在抗肿瘤药物研究中具有很好的潜在价值；而且本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、非立体选择性选择性高等优点；同时，该方法是第一例涉及贫电子芳杂环的高阶去芳构化反应。