5-bromo-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline | 1415994-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 5-bromo-2-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)aniline；5-bromo-2-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 1415994-57-8
• 化学式: C₇H₆BrN₅
• 分子量: 240.062
• InChiKey: ITEIQHWWPPEPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯腈 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-bromo-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1H-替硝唑-5-基）苯基]苯甲酰胺衍生物作为强G蛋白偶联受体35激动剂的SAR研究

  摘要：

  G蛋白偶联受体35（GPR35）已成为治疗疼痛，炎性和代谢性疾病的潜在靶标。我们已经发现了一系列基于香豆素骨架的强效GPR35激动剂，并发现引入1 H-四唑-5-基大大提高了它们的效价。我们通过两步合成方法设计和合成了一系列新的N- [2-（1 H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺衍生物，并使用动态质量重新分配（DMR）表征了它们对GPR35的激动活性。分析。N-（5-溴-2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（56）和N-（5-溴-2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2-氟-4-甲氧基苯甲酰胺（63）显示出最高的激动剂激动剂GPR35，EC 50分别为0.059μM和0.041μM 。计算了所选化合物的理化性质，以评估其药物相似性，表明化合物56和63具有良好的药物相似性能。一起，Ñ - [2-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺衍生物是潜在地用于开发有效的GPR35激动剂大候选。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00510