(1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one | 1338709-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: (1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• CAS: 1338709-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QCKVUTCVXGLZQC-OTPXZMOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structure Determination of Two New Carbazoles from Streptomyces ehimensis JB201

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3457
• 作为产物：
  描述：

  (1R, 2S, 9aS)-methyl 9-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-4-((triisopropylsilyl)-oxy)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a natural hydrocarbazolone alkaloid, identification of its stereochemistry, and revision of its spectroscopic data

  摘要：

  The natural hydrocarbazolone alkaloid (1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one has been synthesized in a catalytic and enantioselective manner. A key hydrocarbazole derivative was constructed by the holmium-catalyzed Diels-Alder reaction of (silyloxyvinyl)indole as the diene. Total synthesis of the natural product clarified the ambiguity in the spectroscopic data reported for natural products. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.07.005