methyl (methyl 3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranosid)onate | 85464-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranosid)onate
• CAS: 85464-52-4
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: KKFGJLYWFRYTQT-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (methyl 3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranosid)onate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67 mg的产率得到methyl 2-O-methyl-3-deoxy-4,5-di-O-acetyl-D-erythro-hex-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 3-deoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonate 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a

文献信息

• Charon, Daniel; Szabo, Ladislas; Cesario, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3055 - 3064
  作者：Charon, Daniel、Szabo, Ladislas、Cesario, Michele、Guilhem, Jean

  DOI：——

  日期：——