3,4-diethyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 70134-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diethyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 3,4-diethylfurazan 2-oxide；3,4-diethylfuroxan；3,4-diethyl-furazan 2-oxide；Diaethyl-furazan-2-oxid；3,4-Diaethyl-furazan-N-monoxid；Diaethylfuroxan；Diethyl furoxan；3,4-diethyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 70134-70-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: CEOKJCAWNSPOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 propionitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-恶二唑 2-氧化物和 1,2,3-三唑 1-氧化物的快速真空热解

  摘要：

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a04
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-Dinitro-3-hexene 在 sodium azide 作用下， 生成 3,4-diethyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reactions of Dinitroolefins with Nucleophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01355a613

文献信息

• Isolation of nitrile oxides from the thermal fragmentation of furazan -oxides
  作者：William R. Mitchell、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86315-2

  日期：1979.1

  Flash vacuum pyrolysis of furoxans generates nitrile oxides, which have been reacted with alkenes to yield 2-isoxazolines, and have been examined by 1H and 13C nmr spectroscopy.

  呋喃喃的闪蒸真空热解生成一氧化氮，该氧化氮已与烯烃反应生成2-异恶唑啉，并已通过1 H和13 C nmr光谱进行了检查。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。
• <i>N</i>-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues
  作者：Christopher Ramsden、Russell Clayton

  DOI：10.1055/s-2005-872083

  日期：——

  Cycloaddition reactions of 4-nitro- and 5-nitro-1-vinylimidazoles have been investigated. The cycloadducts obtained are potential intermediates for synthesis of purine nucleoside analogues via reduction to the corresponding aminoimidazoles. A byproduct obtained using benzonitrile oxide as 1,3-dipolarophile has been identified as a novel tricyclic isomer 12 of the cycloadduct 11.

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。
• Short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates by unconventional nitrooxylation of 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Alexey V. Shastin、Sergei G. Zlotin、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.048

  日期：2016.9

  A short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates from 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides, using a mixture of nitric and sulfuric acids in chloroform, has been developed. The scope of the unconventional reaction was established; its mechanism likely included a new Grob-type fragmentation.

  使用硝酸和硫酸的混合物从3-烷基1,2,5-恶二唑2-氧化物短而有效地合成1-（2-氧化-1,2,5-恶二唑-3-基）烷基硝酸盐已开发出氯仿中的酸。确定了非常规反应的范围；其机制可能包括新的Grob型碎片。
• Unusual transformation of 3-alkylfuroxans into 3-(nitrooxyalkyl)furoxans on treatment with a mixture of nitric and sulfuric acids
  作者：V. A. Ogurtsov、A. V. Shastin、S. G. Zlotin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-016-1675-6

  日期：2016.12

  A versatile one-pot synthesis of 4-substituted 3-(nitrooxyalkyl)furoxans by the reaction of 3-alkylfuroxans with a mixture of nitric and sulfuric acids was developed. A plausible mechanism of this unusual transformation was explained in terms of a new Grob-type fragmentation.

  通过 3-烷基呋喃与硝酸和硫酸的混合物反应，开发了 4-取代 3-（硝基氧基烷基）呋喃的多功能一锅法合成。这种不寻常的转变的一个似是而非的机制可以用新的 Grob 型碎片来解释。