(Z)-3,4-Dinitro-3-hexene | 24335-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-3,4-Dinitro-3-hexene
• 英文别名: (Z)-3,4-dinitrohex-3-ene
• CAS: 24335-46-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: KQIWPQXBIFDSMD-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  275.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-Dinitro-3-hexene 在 氨 、 水 作用下， 生成 1-ethyl-2-nitro-but-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  PROPERTIES OF DINITROÖLEFINS: REACTIONS WITH BASES, CHLORINE, AND HYDROGEN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01151a021
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-硝基丙烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-3,4-Dinitro-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Bisgrove et al., Organic Syntheses, Collective

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Dinitrogen Tetroxide with Acetylenes¹
  作者：Jeremiah P. Freeman、William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01564a051

  日期：1957.4
• Nucleophilic Substitution of Dinitroolefins with 1,2-Difunctional Ethanes
  作者：Kyong Pae Park、Inwoo Yi、Changsok O

  DOI：10.1021/jo00084a022

  日期：1994.3

  Reactions of alpha,beta-dinitroolefins with 1,2-ethanedithiol form five-membered ring products. Similarly, reactions of alpha,beta-dinitroolefins with 2-mercaptoethanol give five-membered ring products along with monosubstituted olefins and products disubstituted on one carbon. The formation of cyclic products from alpha,beta-dinitroolefins and 1,2-difunctional nucleophiles is explained ih terms of a stepwise addition-substitution mechanism in which a carbanion intermediate must be assumed. A Michael-type reaction seems to occur, and the addition intermediate loses a nitro group by intramolecular substitution. The reaction of 1,2-dinitrocyclohexene with 2-mercaptoethanol unexpectedly forms a beta'-substituted alpha-nitroolefin by means of another reaction mechanism.
• Notes - Reactions of Dinitroolefins with Nucleophilic Reagents
  作者：William Emmons、Jeremiah Freeman

  DOI：10.1021/jo01355a613

  日期：1957.4
• PARK, KYONG PAE;HA, HYUN-JOON, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N0, C. 3006-3009
  作者：PARK, KYONG PAE、HA, HYUN-JOON

  DOI：——

  日期：——
• Park Kyong Pae, Yi Inwoo, Changsok O., J. Org. Chem, 59 (1994) N 5, S 1053-1057
  作者：Park Kyong Pae, Yi Inwoo, Changsok O.

  DOI：——

  日期：——