5-deoxy-5--1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 51503-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5--1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[[ethoxy(ethyl)phosphoryl]methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 51503-17-4
• 化学式: C₁₃H₂₅O₆P
• 分子量: 308.312
• InChiKey: FLONEMHJQJPMFI-RXRRWQPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5--1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl-((3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-phosphane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰-5-脱氧-5-[(R,S)-乙基-和苯基膦]-3-O-甲基-α,β-D-吡喃木糖的合成和有效转化对应的 5-(膦硫酰基)-D-吡喃木糖

  摘要：

  在三乙胺存在下用三氯硅烷在苯中顺利还原 1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-5-[(R,S)-乙基-和苯基膦基]-α,β-D-吡喃木糖提供了相应的标题 5-膦基-D-吡喃木糖 (10-13a,b)，而不会在 C-1 和环 P 处引起差向异构化。用硫处理 10-13 有效地提供了相应的（膦硫酰基）环内糖类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.349