(1R,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl benzoate | 223482-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl benzoate
• CAS: 223482-03-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Sn
• 分子量: 545.35
• InChiKey: XXUUPHUCNSCYBL-FWELSTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1R,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonyllithium chemistry. Intramolecular conversion of an acyllithium via the utilization of an anionic 1,2-stannyl rearrangement

  摘要：

  The reaction of alpha-stannylmethyllithium with CO (1 atm) generates the acyllithium that smoothly undergoes anionic 1,2-stannyl rearrangement at -78 degrees C to give the enolate derivative of acyltin. The rearrangement of the stannyl group is much faster than that of the silyl group. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00936-x