nona-3t,5c-dienoic acid methyl ester | 98506-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nona-3t,5c-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: Nona-3t,5c-diensaeure-methylester；methyl (3E,5Z)-nona-3,5-dienoate
• CAS: 98506-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ASUGGTYVGGYZHZ-IGTJQSIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  non-3t-en-5-ynoic acid methyl ester 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 nona-3t,5c-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycomycin. IV. Stereoisomeric 3,5-Diene Fatty Acid Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a039

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。
• TSUBOI, SADAO;KURODA, AKIHISA;MASUDA, TOSHIHIDE;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1541-1542
  作者：TSUBOI, SADAO、KURODA, AKIHISA、MASUDA, TOSHIHIDE、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SADAO;SAKAMOTO, JUN-ICHI;KURODA, AKIHISA;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1410-1412
  作者：TSUBOI, SADAO、SAKAMOTO, JUN-ICHI、KURODA, AKIHISA、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——