4-cyclohexyl-2-phenyl-1H-imidazole | 111270-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-cyclohexyl-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 111270-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: MQYYYAWGFXTTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-phenyl-1H-imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-(S,S)-PhTRAP 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyclohexyl-2-phenylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-cyclohexyl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazoles and Pyrimidines Using Palladium-Catalyzed Decar­boxylative Intramolecular Condensation of 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378320

文献信息

• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。
• Schubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1956, vol. <4> 3, p. 146,150
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——