(5α,9α,11β)-11-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-one ethylene ketal | 201029-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5α,9α,11β)-11-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-one ethylene ketal
• CAS: 201029-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: VBHJZZAHHHYXMU-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,9α,11β)-11-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-one ethylene ketal 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-7,11-epoxy-5,9-propano-5H-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Transannular Reactions of 5,9-Propanobenzo[7]annulene Derivatives

  摘要：

  (5α,9α,11β)-11-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-酮乙烯缩合物（6a）及其11α-甲基衍生物（6b）是从单酮3制备的。这些化合物经过酸催化的过渡环反应，根据反应条件，生成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物5a、8a和5b、8b。化合物6a和6b被脱水成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烯基苯并[7]茚-7-酮（9a）及其11-甲基衍生物（9b）。通过分子力学计算（MM3程序）和1H NMR数据对5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物进行构象分析，结果表明羟基缩酮6a及其相关化合物（5α,7β,9α）-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-醇（4）主要存在于带有舟型-椅型构象的舟型环庚烯醇环中，而羟基缩酮6b则偏向于椅型-舟型构象（椅型环庚烯醇环）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971585
• 作为产物：
  描述：

  11,11-ethylenedioxy-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-propane-5H-benzocyclohepten-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(5α,9α,11β)-11-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Transannular Reactions of 5,9-Propanobenzo[7]annulene Derivatives

  摘要：

  (5α,9α,11β)-11-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-酮乙烯缩合物（6a）及其11α-甲基衍生物（6b）是从单酮3制备的。这些化合物经过酸催化的过渡环反应，根据反应条件，生成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物5a、8a和5b、8b。化合物6a和6b被脱水成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烯基苯并[7]茚-7-酮（9a）及其11-甲基衍生物（9b）。通过分子力学计算（MM3程序）和1H NMR数据对5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物进行构象分析，结果表明羟基缩酮6a及其相关化合物（5α,7β,9α）-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-醇（4）主要存在于带有舟型-椅型构象的舟型环庚烯醇环中，而羟基缩酮6b则偏向于椅型-舟型构象（椅型环庚烯醇环）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971585