7-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxy phenyl)-4H-chromen-4-one | 144707-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxy phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one；7-Hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-on；4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-；7-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 144707-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: HBXWDZAQZGXSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxy phenyl)-4H-chromen-4-one 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 7-acetoxy-2-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 39,40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 甲醇 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.08h， 以26%的产率得到7-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxy phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体黄酮-甲磺酸酯衍生物作为潜在硫酸酯酶抑制剂对 MCF-7 细胞系的设计、合成和凋亡诱导活性

  摘要：

  近年来，专注于具有选择性活性的新型强效抗癌药物是癌症治疗的最大挑战之一。乳腺癌是最常见的癌症，也是女性癌症死亡的主要原因。硫酸酯酶在将硫酸化类固醇转化为非硫酸化类固醇激素方面发挥着重要作用，这会增加许多激素依赖性癌症（如乳腺癌）的生长和发展。在这方面，进行了基于结构的优化以设计新的黄酮磺酸盐药效团作为新的类固醇硫酸酯酶抑制剂。在目前的工作中，合成 4-oxo-2-phenyl-4 H的常规方法报道了-chromen-7-yl 甲磺酸酯衍生物。它们的细胞毒性通过 MTT 测定对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 进行评估。在雌二醇是癌细胞存活的关键生长因子的情况下，与多西紫杉醇相比，评估了最具细胞毒性的化合物3c的凋亡诱导活性，IC 50值为 0.615 µM。双染色Annexin V-FITC/PI分析结果表明该化合物3c在MCF-7细胞中的细胞毒活性通过细胞凋亡发生。进行了分子对接研究以阐明最有希望的化合物（3c）的抑制模式)

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02767-w