2-Hydroxy-4-carboxymethoxy-acetophenon | 23866-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-carboxymethoxy-acetophenon
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-acetylphenoxyessigsaeure；2-(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetic acid
• CAS: 23866-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: WWEDKERKKUHXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-carboxymethoxy-acetophenon 、 3-(2-(喹啉-2-基)-乙烯基)-苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以43%的产率得到(3-Hydroxy-4-{(E)-3-[3-((E)-2-quinolin-2-yl-vinyl)-phenyl]-acryloyl}-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基查耳酮的合成与构效关系：CysLT1（LTD4）受体拮抗剂的新系列。

  摘要：

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4

  DOI：

  10.1021/jm960628d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-4-carboxymethoxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  一种双邻羟基苯乙酮孪药类化合物及其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种双邻羟基苯乙酮孪药类化合物及其制备方法和用途，属于药物化学领域，本发明以2‑羟基苯乙酮衍生物为起始原料，在合适溶剂和碱性条件下反应进而生成以不同linker连接的双邻羟基苯乙酮孪药类化合物，该化合物具有多效功能，有望应用于药物中治疗和/或预防神经退行性相关疾病，这类神经退行性相关疾病包括阿尔茨海默氏病、帕金森症、亨廷顿症、HIV相关痴呆症、多发性硬化症、进行性脊髓侧索硬化症、血管性痴呆、神经性疼痛、青光眼等，为有效治疗相关老年病，提高居民健康生活水平奠定基础。

  公开号：

  CN108299181B