1-[2,4-dihydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone | 658063-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4-dihydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-(morpholin-4-yl-methyl)acetophenone；2,4-dihydroxy-3-morpholin-4-yl-methylacetophenone；3-morpholin-4-yl-methyl-2,4-dihydroxyacetophenone；2,4-Dihydroxy-3-morpholinomethyl-acetophenon；1-(2,4-Dihydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl)ethanone；1-[2,4-dihydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 658063-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DKXPQRBLGPFPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-dihydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮衍生物的设计、合成及抗增殖活性

  摘要：

  背景：癌症是一种复杂的疾病，其中一些细胞不受控制地生长并扩散到身体的其他部位。目的：本研究的重点是分子对接和杂环取代的新型黄酮衍生物的合成。方法：使用人乳腺癌细胞系 MCF-7 通过 MTT 法证明新型黄酮对人芳香化酶的抗癌活性。评估了通过单细胞电泳/彗星试验测定单链或双链 DNA 损伤的合成化合物。结果：在这项研究中，我们发现与其他黄酮衍生物相比，具有吗啉环的衍生物 3M 对 MCF-7 细胞系显示出最高的抗癌效力。化合物 3T 对 MCF-7 细胞系表现出较低的细胞毒性。结论：

  DOI：

  10.2174/1570180819666220919124717
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-[2,4-dihydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮衍生物的设计、合成及抗增殖活性

  摘要：

  背景：癌症是一种复杂的疾病，其中一些细胞不受控制地生长并扩散到身体的其他部位。目的：本研究的重点是分子对接和杂环取代的新型黄酮衍生物的合成。方法：使用人乳腺癌细胞系 MCF-7 通过 MTT 法证明新型黄酮对人芳香化酶的抗癌活性。评估了通过单细胞电泳/彗星试验测定单链或双链 DNA 损伤的合成化合物。结果：在这项研究中，我们发现与其他黄酮衍生物相比，具有吗啉环的衍生物 3M 对 MCF-7 细胞系显示出最高的抗癌效力。化合物 3T 对 MCF-7 细胞系表现出较低的细胞毒性。结论：

  DOI：

  10.2174/1570180819666220919124717

文献信息

• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要
• Total synthesis of (–)-xyloketal D and its enantiomer — Confirmation of absolute stereochemistry
  作者：Jeremy D Pettigrew、Rebecca P Freeman、Peter D Wilson

  DOI：10.1139/v04-138

  日期：2004.11.1

  The total synthesis of (–)-xyloketal D and its enantiomer have been achieved by the reaction of an ortho-quinone methide with (4R)- and (4S)-4,5-dihydro-2,4-dimethylfuran via a diastereoselective inverse electron demand Diels–Alder reaction. This total synthesis confirmed the absolute stereochemistry of the natural product. The ortho-quinone methide was generated by reaction of an appropriately functionalized

  (??)-xyloketal D 及其对映体的全合成是通过邻醌甲基化物与 (4R)- 和 (4S)-4,5-二氢-2,4-二甲基呋喃通过非对映选择性反应实现的逆电子需求 Diels??Alder 反应。这种全合成证实了天然产物的绝对立体化学。通过适当官能化的曼尼希碱与甲基碘反应生成邻醌甲基化物。曼尼希碱由 2,4-二羟基苯乙酮、甲醛和吗啉一步制备而成。对映体二氢呋喃由 (2R)- 和 (2S)-2-methylpent-4-ynoic 酸通过三步反应序列制备。这些手性非外消旋合成前体是从相应的 (R)-苯基甘氨醇衍生的非对映异构酰胺容易获得的外消旋羧酸制备的。
• Design, synthesis, and biological evaluation of Mannich bases of heterocyclic chalcone analogs as cytotoxic agents
  作者：M. Vijaya Bhaskar Reddy、Chung-Ren Su、Wen-Fei Chiou、Yi-Nan Liu、Rosemary Yin-Hwa Chen、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.018

  日期：2008.8

  The chalcone skeleton (1,3-diphenyl-2-propen-1-one) is a unique template that is associated with various biological activities. We synthesized Mannich bases of heterocyclic chalcones (9-47) using a one-step Claisen-Schmidt condensation of heterocyclic aldehydes with Mannich bases of acetophenones, and tested the target compounds for cytotoxicity against three human cancer cell lines (prostate, PC-3; breast, MCF-7; nasopharynx, KB) and a multi-drug resistant subline (KB-VIN). Out of the 39 chalcones synthesized, 31 compounds showed potent activity against at least one cell line with IC50 values ranging from 0.03 to 3.80 mu g/mL. Structure-activity relationships (SAR) are also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of <i>o</i>-Quinone Methides with Pyridinium Methylides: A Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo400621r

  日期：2013.6.7

  A simple, general route to the 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C-2 by an acyl or aryl group, starting from phenolic Mannich bases and pyridinium ylides, has been developed. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide intermediate, Michael-type addition of the ylide to the o-quinone methide, followed by intramolecular nucleophilic substitution.
• Total Synthesis of (±)-Xyloketal D and Model Studies towards the Total Synthesis of (-)-Xyloketal A
  作者：Peter D. Wilson、Jeremy D. Pettigrew、Jason A. Bexrud、Rebecca P. Freeman

  DOI：10.3987/com-03-s(p)37

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